Réussite Haïti – Chimie NS4
Fiche 22 – Réactions d’addition sur alcènes et alcynes
Rupture de la double ou triple liaison • Hydrogénation • Halogénation • Hydrohalogénation.
Objectif : comprendre comment les alcènes (C=C) et alcynes (C≡C) réagissent par addition, connaître les principales réactions et leurs produits.
1. Pourquoi les alcènes et alcynes réagissent-ils ?
Les alcènes (C=C) et alcynes (C≡C) possèdent des liaisons multiples plus réactives qu’une liaison simple.
- la liaison π est fragile → rupture facile ;
- les réactions d’addition ouvrent la liaison multiple ;
- un réactif vient s’ajouter aux carbones du double/triple lien.
2. Hydrogénation (addition de H₂)
a) Alcènes :
C=C + H₂ → C–C (alcane)
b) Alcynes :
C≡C + 2 H₂ → C–C (alcane)
Réaction catalysée par Ni, Pt ou Pd.
3. Halogénation (addition de Cl₂ ou Br₂)
a) Alcènes :
C=C + Br₂ → Br–C–C–Br
Décoloration du brome (Br₂ brun → incolore). Test classique d’insaturation.
b) Alcynes :
C≡C + 2 Br₂ → Br₂C–CBr₂
4. Hydrohalogénation (addition de HX : HCl, HBr…)
a) Alcènes :
C=C + HX → C–C contenant –H et –X
Règle de Markovnikov :
L’atome H se fixe au carbone qui porte déjà le plus grand nombre d’hydrogènes.
b) Alcynes :
Addition identique mais en deux étapes :
C≡C + HX → alcényle halogéné
+ HX → alcane dihalogéné
+ HX → alcane dihalogéné
5. Hydratation (addition d’eau)
a) Alcènes :
C=C + H₂O → alcool
Souvent catalysée par H₂SO₄.
b) Alcynes :
C≡C + H₂O → énol → cétone/aldéhyde
(réarrangement spontané).
6. Réactivité : alcènes vs alcynes
- Alcynes encore plus réactifs (liaison triple moins stable).
- L’addition se fait souvent en 2 étapes pour les alcynes.
- Les alcènes donnent un seul produit d’addition.
7. Points essentiels
- Addition = rupture de la liaison π.
- Hydrogénation : H₂ → formation d’alcanes.
- Halogénation : Br₂, Cl₂ → test de décoloration.
- Hydrohalogénation : HX → règle de Markovnikov.
- Alcynes réagissent en deux étapes (→ alcène halogéné → alcane dihalogéné).