Réussite Haïti – Chimie NS4
Fiche 21 – Hydrocarbures aromatiques
Cycle benzénique • Stabilisation aromatique • Substitutions électrophiles.
Objectif : comprendre la structure des hydrocarbures aromatiques, leur stabilité, leurs propriétés et les principales réactions auxquelles ils participent.
1. Définition : qu’est-ce qu’un hydrocarbure aromatique ?
Les hydrocarbures aromatiques sont des composés possédant un cycle benzénique (anneau à 6 carbones) avec une structure électronique particulière appelée aromaticité.
- structure planaire ;
- cycle de 6 atomes de carbone ;
- 6 électrons π délocalisés → forte stabilité.
Benzène : C₆H₆
2. Structure du benzène
Le benzène est représenté :
- par un hexagone régulier ;
- avec 6 électrons π délocalisés ;
- pas de vraies doubles liaisons localisées ;
- toutes les liaisons C–C ont la même longueur.
La délocalisation des électrons explique sa stabilité exceptionnelle.
3. Principaux hydrocarbures aromatiques
- Benzène : C₆H₆
- Toluène : C₆H₅–CH₃
- Xylènes : C₆H₄(CH₃)₂ (o-, m-, p-)
- Naphtalène : 2 cycles aromatiques fusionnés
4. Propriétés chimiques générales
Les aromatiques ne réagissent pas comme les alcènes. Grâce à leur stabilité, ils subissent principalement :
Réactions de substitution électrophile aromatique :
- nitration : ajout de –NO₂ ;
- halogénation : Cl₂, Br₂ ;
- sulfonation : –SO₃H ;
- alkylation / acylation (Friedel-Crafts).
Les réactions d’addition (comme sur un alcène) sont très rares.
5. Propriétés physiques
- liquides ou solides à température ambiante ;
- peu solubles dans l’eau ;
- bons solvants organiques ;
- odeur caractéristique (arôme → “aromatique”).
6. Dangerosité des aromatiques
Certains composés aromatiques (comme le benzène) sont toxiques et cancérigènes.
- à manipuler avec précaution ;
- présence dans carburants, solvants, fumées de combustion.
7. Points essentiels
- Les aromatiques possèdent un cycle benzénique (C₆H₆).
- Électrons délocalisés → grande stabilité.
- Réactions principales : substitutions électrophiles.
- Exemples : benzène, toluène, xylènes, naphtalène.
- Attention : toxicité du benzène.