Réussite Haïti – Chimie NS4
Fiche 6 – Groupes fonctionnels : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester
Reconnaissance, formules, propriétés et tests de mise en évidence.
Objectif : identifier les principaux groupes fonctionnels en chimie organique et connaître leurs propriétés et tests caractéristiques.
1. Groupe fonctionnel alcool (–OH)
Les alcools possèdent le groupe hydroxyle –OH, lié à un carbone saturé.
Formule générale :
R–OH
- classification : primaire, secondaire, tertiaire ;
- réactions : oxydation, déshydratation ;
- exemple : éthanol CH₃–CH₂–OH.
2. Groupe fonctionnel aldéhyde (–CHO)
Présence d’un groupe carbonyle terminal (C=O) en fin de chaîne.
Formule générale :
R–CHO
- test positif avec Fehling (rouge brique) ;
- test positif avec Tollens (miroir d’argent) ;
- exemple : éthanal CH₃–CHO.
3. Groupe fonctionnel cétone (–CO–)
Le groupe carbonyle est placé au milieu de la chaîne, jamais en position terminale.
Formule générale :
R–CO–R'
- test positif avec 2,4-DNPH (précipité jaune) ;
- ne réagit pas avec Fehling ou Tollens ;
- exemple : propanone CH₃–CO–CH₃.
4. Groupe fonctionnel acide carboxylique (–COOH)
Les acides carboxyliques contiennent le groupe carboxyle, très polaire.
Formule générale :
R–COOH
- réactions : neutralisation, estérification ;
- exemple : acide acétique CH₃–COOH.
5. Groupe fonctionnel ester (–COO–)
Produit de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
Formule générale :
R–COO–R'
- réaction : estérification + hydrolyse ;
- odeurs souvent caractéristiques ;
- exemple : éthanoate d’éthyle CH₃–COO–CH₂–CH₃.
6. Tests de mise en évidence
- Fehling → aldéhydes (rouge brique).
- Tollens → aldéhydes (miroir d’argent).
- 2,4-DNPH → carbonyles (aldéhydes + cétones).
- pH acide → acides carboxyliques.
7. Points essentiels
- Chaque fonction a une structure caractéristique.
- Les aldéhydes et cétones réagissent avec 2,4-DNPH.
- Les aldéhydes sont oxydables (Fehling, Tollens).
- Les alcools peuvent s’oxyder ou se déshydrater.
- Les acides réagissent avec les bases et forment des esters.
- Les esters proviennent d’une estérification alcool + acide.