Fiche 3 – Alcynes : structure et réactions
Liaisons triples, géométrie linéaire, réactions d’addition et d’hydratation.
Objectif : comprendre la structure des alcynes, leur hybridation, et les principales réactions d’addition qu’ils subissent.
1. Généralités sur les alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés caractérisés par la présence d’une liaison triple C≡C.
Formule générale :
- hybridation sp,
- géométrie linéaire (180°),
- liaison triple = 1 liaison σ + 2 liaisons π.
2. Structure et géométrie
La liaison C≡C est fortement énergétique et confère aux alcynes une grande réactivité en addition.
Exemple : Éthyne (acétylène)
- molécule linéaire,
- électrons π délocalisés le long de l’axe C–C.
3. Réactions d’addition
Les alcynes réagissent avec les mêmes réactifs que les alcènes, mais souvent en deux étapes.
3.1. Hydrogénation
Hydrogénation totale :
Hydrogénation partielle (catalyseur empoisonné) :
3.2. Addition des halogènes (Cl₂, Br₂)
- formation d’un dihalogénure ou tétrahalogénure,
- décoloration possible de Br₂.
3.3. Addition d’hydracides (HCl, HBr)
Deux molécules d’hydracide peuvent s’additionner :
4. Hydratation (formation d’une cétone)
Les alcynes s’hydratent en milieu acide pour former un énol, instable, qui se transforme en cétone.
Exemple :
(Éthyne → éthanal)
5. Réalité expérimentale dans les examens
Dans les épreuves NS4, on rencontre souvent :
- géométrie et hybridation (sp) ;
- nombre de liaisons σ et π ;
- hydrogénation totale ou partielle ;
- hydratation des alcynes ;
- reconnaitre l’acétylène dans des réactions.
6. Points essentiels
- Formule générale : CnH₂ₙ₋₂.
- Hybridation sp → géométrie linéaire (180°).
- Liaison triple = 1 σ + 2 π.
- Réactions typiques : additions (H₂, HX, X₂).
- Hydratation → formation d’énol → cétone.