Fiche 2 – Alcènes : propriétés et réactions d’addition
Structure, réactivité, additions électrophiles et hydratation.
Objectif : comprendre la structure des alcènes, leur géométrie, et les principales réactions d’addition qu’ils subissent.
1. Généralités sur les alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés possédant au moins une double liaison C=C.
Formule générale :
- hybridation sp²,
- géométrie trigonal-plane (120°),
- présence possible d’isomérie Z/E.
2. Réactivité : réactions d’addition
La double liaison rend les alcènes très réactifs : ils subissent principalement des réactions d'addition électrophile.
2.1. Hydrogénation (addition de H₂)
En présence d’un catalyseur (Ni, Pt), un alcène se transforme en alcane :
2.2. Addition d'un halogène (Br₂, Cl₂)
Test caractéristique : la décoloration de l’eau de brome.
- réaction rapide et visible,
- utilisée pour prouver l’insaturation.
2.3. Addition d’un hydracide (HCl, HBr)
La règle de Markovnikov s’applique : le H⁺ se fixe sur le carbone le plus hydrogéné.
3. Hydratation des alcènes
L’hydratation consiste en l’addition d’eau en présence d’un acide fort (H₂SO₄).
Exemple :
- formation d’un alcool,
- règle de Markovnikov appliquée pour les alcènes asymétriques.
4. Oxydation douce (test au KMnO₄)
Une solution de permanganate de potassium diluée se décolore en présence d’un alcène :
C’est un test qualitatif important pour détecter une double liaison.
5. Points essentiels
- Les alcènes ont une double liaison C=C (hybridation sp²).
- Réactions typiques : additions de H₂, Br₂, HCl, H₂O.
- Formation d’alcanes, de dihalogénures, d’halogénoalcanes ou d’alcools.
- La règle de Markovnikov oriente les additions.
- Tests : décoloration de Br₂, oxydation douce (KMnO₄).