Fiche 4 – Alcanes : structure, propriétés et isomérie
Formule générale, géométrie tétraédrique, isomérie de chaîne et réactions caractéristiques.
Objectif : connaître la structure des alcanes, leur réactivité limitée et comprendre l’isomérie de chaîne.
1. Définition et formule générale
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés dont toutes les liaisons C–C sont simples.
Formule générale :
- hybridation sp³,
- géométrie tétraédrique (109,5°),
- absence d’insaturation → faible réactivité.
2. Structure et géométrie
Chaque carbone d’un alcane adopte une structure tétraédrique, donnant une forme tridimensionnelle.
Exemple : méthane
- forme tétraédrique,
- orientation régulière des liaisons C–H.
3. Isomérie de chaîne
À partir de C₄, les alcanes présentent des isomères de structure (isomérie de chaîne).
Exemple : C₅H₁₂
Trois isomères possibles :
- n-pentane : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃,
- isopentane (méthylbutane),
- néopentane (diméthylpropane).
L’isomérie ne change pas la formule brute mais modifie la structure.
4. Réactivité : réactions de substitution
La réactivité des alcanes repose sur la rupture d’une liaison C–H par halogénation :
4.1. Halogénation radicalaire
- nécessite lumière ou chaleur,
- réaction en chaîne (radicalaire),
- formation possible de produits multiples : CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄.
4.2. Combustion
Les alcanes brûlent facilement et sont des sources d’énergie importantes.
5. Sources naturelles des alcanes
Les alcanes se trouvent principalement dans :
- le gaz naturel (méthane majoritaire),
- le pétrole (mélange complexe),
- certains gaz volcaniques.
6. Points essentiels
- Formule générale : CnH₂ₙ₊₂.
- Hybridation sp³ → géométrie tétraédrique.
- Isomérie dès C₄ : chaîne linéaire ou ramifiée.
- Réactions typiques : substitution radicalaire et combustion.
- Très faible réactivité en addition (contraire aux alcènes et alcynes).